Beşiktaş, Kevin Nkudu'yu 2019'da Tottenham Hotspur'dan 4.5 milyon euro bonservis bedeli ve 4 yıllık sözleşme ile imzaladı. Kulüpler arasında yapılan anlaşmaya göre Kamerunlu futbolcuların şahitlik haklarının yarısı İngiltere kadrosunda. Dolayısıyla Kartal, Nkudu'yu satarsa ​​gelirin %50'sini Tottenham'a ödeyecek. Kartal'da dördüncü sezonunu geçiren Kevin Nkudu, çıktığı 98 resmi maçta 20 gol atıp 8 asist yaptı.  Beşiktaş'a sezon başında kiralık olarak gelen oyuncuların çoğunun şans bulması hem siyahları hem beyazları sevindirdi. İşte Beşiktaş'tan kiralık  10 genç oyuncunun performansları: Kartal Kayra Yılmaz: Ümraniye'de 13 lig maçına golvar çıktı ve 1 asist yaptı. Kerem Kalafat: Şu anda sakat olmasına rağmen Rize'ye karşı 1'i kupada olmak üzere 11 maçta oynama imkanı var. Beşiktaş'ta fırtına gibi dönen Senatör Güneş  yeni bir döneme girdi. Bir siyah beyazlı oyuncu daha sözleşmesi bitmeden kulüpten ayrıldı. Yıldız oyuncunun 4 Kasım'da serbest bırakıldığı ancak FIFA'ya gidip yasal yollara başvurabileceği söylendi. Manchester United için yorum yok Sir Alex Ferguson'dan çok sonra Portekizli yıldız şunları söyledi: " İlerleme sıfır oldu. Sir Alex gittiğinden beri kulüpte herhangi bir gelişme görmedim. Hiçbir şey değişmedi. Picasso'nun dediği gibi, bir şeyi yeniden inşa etmek için önce onu yok etmelisin.

Tyler Boyd, 2019-2020 sezonunda Victoria Guimarez'den 2.4 milyon euro'ya transfer oldu. Kanıtlanmışsa. Demir Grup Sivasspor takımı ve ardından Çaykur Rizespor'da kiralık olarak oynayan Amerikalı kanat oyuncusu bu sezon takıma geri döndü ancak bir maçta sadece 45 dakika oynayabildi. Transfer sezonu sonunda oluşturulan A takımda dış yardım golvar giriş nedeniyle kadroda yer alamayan Tyler Boyd'un sözleşmesi bu sezon sonunda sona erecek. Tyler Boyd'un A takım kadrosunda yer almadığı ve Türkiye Futbol Federasyonu tarafından kovulduğu için iş özgürlüğünden mahrum bırakıldığına inandığı doğrulandı. Resmi prosedürün tamamlanmasının ardından deneyimli oyuncunun ihraç edildiği 4 Kasım'da Türkiye Futbol Federasyonu'na bildirildi. Anlaşma TFF'nin internet sitesine de yansıdı. Ancak Beşiktaş kulübü, fesih süreciyle ilgili olarak kamuyu aydınlatma platformuna bir tebligat göndermedi.